Die Karriere von James Toseland begann schon sehr früh. Zunächst sammelte der in Doncaster geborene Brite im Trial- und Motocross-Sport die ersten Erfahrungen auf dem Motorrad. Unzählige Siegtrophäen ebneten ihm letztlich den Weg in den Strassenrennsport und liessen eine erfolgreiche Karriere vorausahnen.
Über die britische 125-ccm-Meisterschaft kam Toseland schnell in der britischen Supersport-Meisterschaft an. Bereits im Alter von 17 Jahren bekam er 1998 die Chance, in der Supersport-WM an den Start zu gehen. Er fuhr für Castrol Honda und belegte in den folgenden zwei Jahren die WM-Plätze 18 und 11. 2000 wechselte er in die BSB zu den Superbikes.
2001 bekam «JT» einen Platz beim GSE-Racing-Team in der Superbike-WM angeboten und belegte dort mit einer Ducati 996RS nach einer beeindruckenden Saison den 13. Platz. Platz 6 in Brands Hatch war das beste Saisonergebnis. Den Hersteller aus Bologna blieb Toseland auch in den Folgejahren treu.
Schon in seinem zweiten Jahr in der Superbike-WM etablierte sich der Brite in der Weltspitze und platzierte sich regelmässig in den Top 6. In Assen fuhr er sein erstes Podium ein und wurde Gesamt-Siebter. 2003 folgte sein erster Sieg (Oschersleben) und seine erste Pole-Position (Magny-Cours). Die Saison beendete er das erste Mal unter den Top 3 (3. Platz).
Die Saison 2004 verlief nahezu perfekt, und Toseland wurde mit drei Laufsiegen und elf weiteren Podestplatzierungen der zu diesem Zeitpunkt jüngste Superbike-Weltmeister in der WM-Geschichte. 2005 verlief durchwachsen, aber er wurde noch Gesamt-Vierter.
Die Zeit war reif für einen Markenwechsel. Der Brite wechselte 2006 in das Ten Kate Honda Team und wurde auf Anhieb Vize-Weltmeister. Nur ein Jahr später stellte er mit acht Laufsiegen sowie fünf zweiten und einem dritten Rang seinen zweiten WM-Titel sicher.
Toseland strebte anschliessend nach der Königklasse auf zwei Rädern, der MotoGP.
Die Saisons 2008 und 2009 bestritt Toseland für das Yamaha-Tech3-Team. Er kam dort jedoch nie richtig in Fahrt und wechselte nach den WM-Rängen 11 und 14 zurück in die Superbike-WM.
Dort fuhr er für das Yamaha-Werksteam und erzielte vier Podiums-Platzierungen und beendete alle Rennen entweder in den Top-10 oder erreichte das Ziel meistens auf Grund von Stürzen nicht. WM-Rang 9 war das Endergebnis. Toseland suchte sein heil in einem Markenwechsel und dockte bei BMW Italia an, seine Pechsträhne folgte ihm. Ein komplizierter Bruch im Handgelenk machte die Fortsetzung seiner Karriere unmöglich: Mit 30 Jahren hing der smarte Engländer am 9. September 2011 seinen Helm an den Nagel.
Seitdem treibt Toseland seine Karriere als Musiker voran. Mit seiner Band «Crash» hat der Brite viele Auftritte und ist regelmässig im Paddock der Superbike-WM anzutreffen. Er ist mit der erfolgreichen Sängerin Katie Melua liiert, gemeinsame Auftritte gibt es jedoch nicht. 2020 trennte sich das Paar.
Motorsportlich liess sich Toseland 2013 zur Teilnahme an einem Projekt der Universät von Derby überreden. Die Wissenschaftler wollten ein über 640 km/h schnelles Gefährt auf zwei Rädern entwickeln, das von JT gesteuert werden sollte. Wegen eines Entwicklungsfehlers kam es bisher jedoch nicht zu dem Weltrekordversuch.
