Fast seine ganze Karriere über wurde Jonathan Rea von Red Bull unterstützt. 1997 wurde er Vizemeister in der britischen 60-ccm-Motocross-Klasse und trat in den folgenden Jahren in verschiedenen Motocross-Klassen an.

Ein Wechsel zu den Rundstrecken-Rennen war nie geplant, doch Rea liess sich von seinen Freunden Michael und Eugene Laverty dazu überreden und trat 2003 in der Britischen 125-ccm-Meisterschaft an. Ein Sturz in Knockville beendete die darauffolgende Saison abrupt, Rea fiel für den Rest des Jahres aus.

2005 schickte ihn Red Bull zur Britischen Superbike-Meisterschaft, wo er auf einer Werks-Honda Fireblade startete. Er stellte sein Potenzial unter Beweis, als er sich gegenüber namhaften Fahrern durchsetzte und eine Pole-Position errang. Doch der damals 18-Jährige verpasste zwei Rennen: In Snetterton trat er nach einem heftigen Testunfall nicht an, und auch die Rennen im Oulton Park fanden – wegen des tödlichen Unfalls eines Junior-Teamkollegen am Tag zuvor – ohne ihn statt. Er schloss die Saison auf dem 16. Rang ab.

2006 startete Jonathan Rea sehr stark. Nach fünf Veranstaltungen lag er auf Platz 6 der Meisterschaft. In Oulton Park beendete er das Rennen als Dritter, wurde hinterher allerdings auf den vierten Platz zurückversetzt, weil er auf der letzten Runde Shane Byrne von der Fahrbahn gedrängt hatte. In Knockhill holte er sich die Pole-Position und schaffte die erste Podiumsplatzierung in seiner Karriere. Zwei Runden vor Schluss überholte er den bis dahin zweitplatzierten Leon Haslam. Diesmal reichte es für den vierten Rang in der Gesamtwertung.

2007 fuhr Rea für Karl Harris neben dem Champion Ryuichi Kiyonari. Nach vier zweiten Plätzen gewann er sein erstes Rennen im zweiten Lauf in Mondello Park. Er beendete die Saison hinter Teamkollege Ryuichi Kiyonari auf dem zweiten Platz. Im September 2007 unterschrieb er einen Jahresvertrag bei Ten Kate Honda für die Supersport-WM 2008 und die Superbike-WM 2009.

Er hätte auch für HM Plant Honda oder Rizla Suzuki in der Britischen Superbike starten können, doch diese Angebote schlug er in den Wind, genauso wie jenes von Xerox Ducati für einen Startplatz in der Superbike-WM. Den zweiten Platz in der Supersport-WM 2008 sicherte er sich mit seinem ersten Supersport-WM-Sieg in Brünn und dem zweiten Triumph in Brands Hatch.

2009 fährt er für Hannspree Ten Kate Honda in der Superbike-WM. Seine erste Podiumsplatzierung errang er in Kyalami, wo er die Ziellinie als Dritter überquerte. Diesen Erfolg wiederholte er am darauffolgenden Renn-Wochenende auf dem Miller Motorsport Park. Seinen ersten Sieg feierte er nach einem harten Kampf mit dem Ducati-Duo Noriyuki Haga und Michel Fabrizio beim zweiten Rennen in Misano.